https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D8%B2%D9%8A%D8%AFأزيد - تاريخ المراجعة2026-06-05T07:41:30Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D8%B2%D9%8A%D8%AF&diff=1497469&oldid=prevعبد العزيز: بوت:أرابيكا:طلبات استبدال الوصلات استبدال أريل ب أريل (كيمياء)2023-08-13T23:04:02Z<p>بوت:<a href="/%D8%A3%D8%B1%D8%A7%D8%A8%D9%8A%D9%83%D8%A7:%D8%B7%D9%84%D8%A8%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D8%A8%D8%AF%D8%A7%D9%84_%D8%A7%D9%84%D9%88%D8%B5%D9%84%D8%A7%D8%AA" title="أرابيكا:طلبات استبدال الوصلات">أرابيكا:طلبات استبدال الوصلات</a> استبدال <a href="/%D8%A3%D8%B1%D9%8A%D9%84" class="mw-redirect" title="أريل">أريل</a> ب <a href="/%D8%A3%D8%B1%D9%8A%D9%84_(%D9%83%D9%8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1)" title="أريل (كيمياء)">أريل (كيمياء)</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{صور متتابعة<br />
|رصف=left<br />
|اتجاه=vertical<br />
|عرض=200<br />
|صورة1=Azid-Ion.svg<br />
|تعليق1=أنيون الأزيد<br />
|صورة2=Azide-2D.png <br />
|تعليق2=مجموعة الأزيد الوظيفية<br />
}}<br />
'''الأزيد''' عبارة عن [[أيون|أنيون]] له الصيغة <sup>−</sup>N<sub>3</sub>، وهو ملح [[حمض الهيدرازويك]]. تكون للأزيد بنية خطية وهي [[تساوي إلكتروني|متساوية الإلكترونات]] مع جزيئات [[ثنائي أكسيد الكربون]] و[[أكسيد النيتروس]] وذلك حسب [[نظرية رابطة التكافؤ]]. الأزيدات يمكن أن تشكل أملاح لا عضوية كما أنها في الوقت نفسه من [[مجموعة وظيفية|المجموعات الوظيفية]] في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]].<ref name = braese>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = S. Bräse, C. Gil, K. Knepper and V. Zimmermann | عنوان = Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds | صحيفة = Angewandte Chemie International Edition | المجلد = 44 | العدد = 33 | صفحات = 5188–5240 | doi = 10.1002/anie.200400657 | سنة = 2005 | pmid = 16100733}}</ref> تعد الأزيدات من [[هالوجين زائف|الهالوجينات الزائفة]].<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يعد [[أزيد الصوديوم]] المصدر الرئيسي للأزيدات العضوية واللاعضوية على حد سواء. بالنسبة للأزيدات اللاعضوية مثل [[أزيد الرصاص]] فإن ذلك يحصل من خلال [[تفاعل تبادل]] بين [[نترات الرصاص الثنائي|نترات الرصاص]] وأزيد الصوديوم.<br />
<br />
أما بالنسبة للأزيدات العضوية مثل أزيد [[أريل (كيمياء)|الأريل]] فإن ملح الديازونيوم يفاعل مع أزيد الصوديوم، أو [[أزيد ثلاثي ميثيل السيليل]]، كما يمكن تحضيرها عن طريق تفاعل [[استبدال عطري شغوف بالنواة]].<br />
بالنسبة [[مركب أليفاتي|للمركبات الأليفاتية]] المستبدلة بشكل ملائم فإن عملية استبدال شغوفة بالنوى تحدث من خلال التفاعل مع أزيد الصوديوم. فعلى سبيل المثال تعطي [[كحول|الكحولات]] الأليفاتية الأزيدات الموافقة عن طريق [[تفاعل ميتسونوبو]] Mitsunobu reaction بوجود حمض الهيدرازويك.<ref name = braese/><br />
<br />
يمكن [[هيدرازين|للهيدرازينات]] أن تشكل الأزيدات وذلك من خلال التفاعل مع [[نتريت الصوديوم]]:<ref>{{OrgSynth | title = Phenyl azide | author = R. O. Lindsay and C. F. H. Allen | collvol = 3 | collvolpages = 710 | year = 1955 | prep = cv3p0710}}</ref> كما تحضر الأزيدات من خلال '''تفاعل دوت-ورمال''' Dutt-Wormall reaction التقليدي، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = CCXLI.—The action of diazo-salts on aromatic sulphonamides. Part I | مؤلف = Pavitra Kumar Dutt, Hugh Robinson Whitehead and Arthur Wormall | صحيفة = J. Chem. Soc., Trans. | doi = 10.1039/CT9211902088 | سنة = 1921 | المجلد = 119 | صفحات = 2088}}</ref> حيث يتفاعل ملح [[ديازونيوم]] مع [[سلفوناميد (كيمياء)|السلفوناميد]] مشكلاً ملح ديازوأمينوسلفينات، والذي [[تحلل مائي|يتحلمه]] إلى الأزيد و[[حمض السلفينيك]].<ref>''Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms'' By Jie Jack Li Published '''2003''' Springer ISBN 3540402039</ref><br />
<br />
تتفاعل مركبات [[كلوريد الأسيل]] الأريلية والأليفاتية مع أزيد الصوديوم في محاليل مائية لتعطي أسيل الأزيد، <ref>{{OrgSynth| prep=cv3p0846 | title = Undecyl isocyanate | author = C. F. H. Allen and Alan Bell | collvol = 3 | collvolpages = 846}}</ref><ref>{{OrgSynth | prep = cv4p0715 | title = ''m''-Nitrobenzazide | author = Jon Munch-Petersen | year = 1963 | collvol = 4 | collvolpages = 715}}</ref> والذي يعطي [[إيزوسيانات|الإيزوسيانات]] من خلال [[إعادة ترتيب كورتيوس]] Curtius rearrangement:<br />
<br />
:[[ملف:Preparation of acyl azides from acyl chlorides.png|مركز|300px]]<br />
<br />
== التفاعلات ==<br />
=== الأزيدات اللاعضوية ===<br />
تتفكك أغلب أملاح الأزيدات اللاعضوية بعنف محررة غاز [[نيتروجين|النيتروجين]]، كما يحدث مغ أزيد الصوديوم و[[أزيد الفضة]]:<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
:2 NaN<sub>3</sub> → 2 Na + 3 N<sub>2</sub><br />
:2 AgN<sub>3</sub> → 2 Ag + 3 N<sub>2</suB><br />
</div> </div><br />
<br />
كما أنها تحرر حمض الهيدرازويك السام عند التماس مع الأحماض القوية:<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
:H<sup>+</sup> + N<sub>3</sub><sup>−</sup> → HN<sub>3</sub><br />
</div> </div><br />
<br />
[[ملف:Organyl Azide General Formulae.png|تصغير|يسار|150px|الطنين في مركبات الأزيد العضوية.]]<br />
<br />
يمكن إجراء عملية التفكك بأسلوب ألطف وذلك بالتفاعل مع نتريت الصوديوم في وسط حمضي، وهي الطريقة للتخلص من الأزيدات قبل طرحها:<ref>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals | سنة = 1995 | ناشر = National Academy Press | المدينة = Washington, D.C. | الرقم المعياري = 0309052297 | مسار = https://www.nap.edu/read/4911/chapter/9#165 | مؤلف = Committee on Prudent Practices for Handling, Storage, and Disposal of Chemicals in Laboratories, Board on Chemical Sciences and Technology, Commission on Physical Sciences, Mathematics, and Applications, National Research Council.|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20150325031033/http://books.nap.edu:80/openbook.php?record_id=4911|تاريخ أرشيف=2015-03-25}}</ref><br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
: 2 NaN<sub>3</sub> + 2 HNO<sub>2</sub> → 3 N<sub>2</sub> + 2 NO + 2 NaOH<br />
</div> </div><br />
<br />
تتصرف الأزيدات كأنواع [[محب للنواة|شغوفة بالنوى]]، حيث تدخل في تفاعلات [[استبدال محب للنواة|استبدال شغوف بالنواة]] بالنسبة للمركبات الأليفاتية والعطرية. فهي مثلاً تتفاعل مع [[إيبوكسيد|الإيبوكسيدات]] مسببة فتح الحلقة، كما يحدث لها تفاعل [[إضافة مترافقة شغوفة بالنواة]] Nucleophilic conjugate addition بشكل مشابه [[تفاعل مايكل|لإضافة مايكل]] حيث تعطي مركبات 4,1-الكربونيل غير المشبعة. .<ref name = braese/><br />
<br />
=== الأزيدات العضوية ===<br />
بما أن النيتروجين الطرفي للأزيدات شغوف بالنواة، لذلك فإن الأزيدات العضوية تدخل في العديد من التفاعلات العضوية، محررة غاز النيتروجين خلالها، وتظهر هذه الحالة في تفاعلات مثل [[تفاعل شتاودنغر]] و[[إعادة ترتيب كورتيوس]] أثناء تحضير مركبات γ-إيمينو-β-إينامينو الاسترات.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = An efficient synthesis of γ-imino- and γ-amino-β-enamino esters | مؤلف = Mangelinckx, S.; Van Vooren, P.; De Clerck, D.; Fülöp, F.; De Kimpea, N. | صحيفة = Arkivoc | سنة = 2006 | العدد = iii | صفحات = 202–209 | مسار = http://www.arkat-usa.org/get-file/19626/|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20110606100353/http://www.arkat-usa.org/get-file/19626/|تاريخ أرشيف=2011-06-06}}</ref><br />
<br />
يمكن [[تفاعلات أكسدة-اختزال|اختزال]] الأزيدات إلى [[أمين (كيمياء)|أمينات]] من خلال عملية [[تحلل هيدروجيني]]، <ref>[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/N1H/reductionsazides.shtm Amine synthesis by azide reduction<!-- عنوان مولد بالبوت -->] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171021233132/http://www.organic-chemistry.org/synthesis/N1H/reductionsazides.shtm |date=21 أكتوبر 2017}}</ref> أو [[فوسفين|بالفسفينات]] مثل [[ثلاثي فينيل فوسفين|ثلاثي فينيل الفسفين]] في تفاعل شتاودنغر.<br />
<br />
== السلامة ==<br />
مركبات الأزديات سامة، حيث أنها تحجب وبشكل غير عكوس الإنزيم [[سيتوكروم سي أكسيداز|سيتوكروم-سي-أكسيداز]] Cytochrom-c-Oxidase في الخلايا أثناء [[سلسلة نقل الإلكترون]] في الخلايا. كما أن الأزيدات اللاعضوية متفجرة، وهي حساسة للحرارة وللصدمة.<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Azides}}<br />
<br />
[[تصنيف:أزيدات|*]]<br />
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]<br />
[[تصنيف:مركبات النيتروجين]]</div>عبد العزيز