https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D8%B1%D8%B3%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%86
أرسينين - تاريخ المراجعة
2026-06-09T13:33:09Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.7
https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D8%B1%D8%B3%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%86&diff=3263508&oldid=prev
عبد العزيز: بوت: أضاف قالب:روابط شقيقة
2022-09-16T11:52:30Z
<p>بوت: أضاف <a href="/%D9%82%D8%A7%D9%84%D8%A8:%D8%B1%D9%88%D8%A7%D8%A8%D8%B7_%D8%B4%D9%82%D9%8A%D9%82%D8%A9" title="قالب:روابط شقيقة">قالب:روابط شقيقة</a></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = أرسينين<br />
| صورة = Arsabenzene-2D-skeletal.png<br />
| حجم صورة = 100<br />
| اسم صورة = Structural formula of arsabenzene<br />
| صورة1 = Arsabenzene-Spartan-MP2-3D-sf.png<br />
| حجم صورة1 = 121<br />
| اسم صورة1 = Space-filling model of arsabenzene<br />
| التسمية المفضلة = Arsinine<br />
| تسمية الاتحاد الدولي = Arsinine<br />
| أسماء أخرى = Arsabenzene<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء -معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = <br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = <br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>As<br />
| MolarMass = 140.02 غ/مول<br />
| Appearance = سائل<br />
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = −54 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = <!-- ؟ °س --> <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = ؟ غ/100 مل ماء <br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''أرسينين''' (أو أرسبنزين) هو [[مركب زرنيخ عضوي]] صيغته الكيميائية C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>As، ويوجد على شكل سائل، وهو مركب سام.<br />
<br />
يصنف المركب كيميائياً ضمن [[مركب حلقي غير متجانس|المركبات الحلقية غير المتجانسة]].<ref name="Ebroich">{{استشهاد بكتاب | الأخير = Elschenbroich | الأول = C. | عنوان = Organometallics | صفحات = 229–230 | سنة = 2006 | ناشر = Wiley-VCH Weinheim | لغة = German | isbn = 3-527-29390-6 }}</ref><br />
<br />
== التحضير ==<br />
يحضر المركب وفق التفاعل التالي من إجراء تبادل As/Sn بين [[مركب قصدير عضوي]] ومركب [[كلوريد الزرنيخ الثلاثي]]:<ref name="Ebroich"/><br />
<br />
:<chem>CH2(CHCH)2SnBu2 + AsCl3 -> CH2(CHCH)2AsCl + Bu2SnCl2</chem><br />
<br />
:<chem>CH2(CHCH)2AsCl -> C5H5As + HCl</chem><br />
<br />
== الخواص ==<br />
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل، وهو حساس للهواء، وله رائحة تشبه رائحة البصل؛<ref name="Cardo">{{استشهاد بكتاب | الأخير = Cadogan | الأول = J. I. G.|مؤلف2= Buckingham, J.|مؤلف3= Macdonald, F. | عنوان = Dictionary of Organic Compounds | المجلد = 10 | إصدار = 6th | صفحات = 491 | سنة = 1997 | ناشر = CRC Press | isbn = 0-412-54110-6 }}</ref> وهو يتفكك بالتسخين.<ref name="Ebroich"/><br />
<br />
يميل المركب إلى الدخول على شكل [[ربيطة]] لتشكيل [[معقد تناسقي|معقدات تناسقية]]، وذلك إما عن طريق ذرة الزرنيخ أو السحابة الإلكترونية للحلقة العطرية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير = Sadimenko | الأول = A. P. | عنوان = Organometallic Complexes of B-, Si- (Ge-), and P- (As-, Sb-) Analogues of Pyridine. | صحيفة = Advances in Heterocyclic Chemistry | سنة = 2005 | المجلد = 89 | صفحات = 125–157 | doi = 10.1016/S0065-2725(05)89003-8 }}</ref><br />
<br />
للمركب بنية مستوية، ويبلغ [[طول الرابطة]] C—C مقدار 1.39 أنغستروم، أما الرابطة As—C فطولها 1.85 أنغستروم، وهي هنا أقصر بحوالي 6.6% من طول الرابطة As—C الأحادية في مركبات الزرنيخ العضوية الأخرى.<ref name="Ebroich"/><br />
{|style="margin: 1em auto 1em auto;"<br />
|[[ملف:Bond lengths of group 15 heterobenzenes and benzene.svg|مركز|تصغير|620px|مجانسات الأرسينين]]<br />
|}<br />
<br />
بينت قياسات [[مطيافية الرنين المغناطيسي النووي]] أن للمركب [[تيار حلقي عطري]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير = Ashe | الأول = A. J. |مؤلف2= Chan, W.|مؤلف3= Smith, T. W.|مؤلف4= Taba, K. M. | عنوان = Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Arsabenzene | صحيفة = Journal of Organic Chemistry | سنة = 1981 | المجلد = 46 | العدد = 5 | صفحات = 881–885 | doi = 10.1021/jo00318a012 }}</ref><br />
<br />
== طالع أيضاً ==<br />
* [[بيريدين]]<br />
* [[فوسفورين]]<br />
<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
<br />
<!-- {{بذرة كيمياء}} --><br />
{{روابط شقيقة|commons=Arsabenzene}}<br />
<br />
[[تصنيف:حلقات سداسية]]<br />
[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة زرنيخية]]</div>
عبد العزيز