https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A3%D8%A8%D9%8A%D8%AC%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%86أبيجينين - تاريخ المراجعة2026-06-12T19:26:24Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A3%D8%A8%D9%8A%D8%AC%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%86&diff=3513555&oldid=prevعبد العزيز: حذف تصنيفات غير موجودة2023-09-16T02:14:14Z<p>حذف تصنيفات غير موجودة</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{صندوق معلومات كيمياء|Name=Apigenin|Reference=<ref>''[[فهرس ميرك]]'', 11th Edition, '''763'''.</ref>|ImageFile=Apigenin.svg|ImageFile2=Apigenin-3D-balls.png|ImageSize=|ImageName=Apigenin|IUPACName=4′,5,7-Trihydroxyflavone|SystematicName=5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-one|OtherNames=Apigenine; Chamomile; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natural Yellow 1|Section1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| IUPHAR_ligand = 4136<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 4444100<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = C01477<br />
| InChI = 1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H<br />
| InChIKey = KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 28<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 520-36-5<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 7V515PI7F6<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEBI = 18388<br />
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}<br />
| DrugBank = DB07352<br />
| SMILES = O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O<br />
| PubChem = 5280443<br />
}}|Section2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Appearance = Yellow crystalline solid<br />
| C=15 | H=10 | O=5<br />
| MeltingPtC = 345 to 350<br />
| MeltingPt_notes = <br />
| LambdaMax = 267, 296sh, 336 nm in methanol<ref>The Systematic Identification of Flavonoids. Mabry et al, 1970, page 81</ref><br />
}}}}<br />
<div class="shortdescription nomobile noexcerpt noprint searchaux" style="display:none">Chemical compound</div><br />
'''أبيجينين''' (4'،5،7-ثلاثي هيدروكسي فلافون)، موجود في العديد من النباتات، هو [[ناتج طبيعي|منتج طبيعي]] ينتمي إلى فئة الفلافون التي هي [[جزء لاسكري|جزيئات لاسكرية]] للعديد من [[غليكوسيد|الجليكوسيدات]] الموجودة بشكل طبيعي. وهي مادة صلبة بلورية صفراء تستخدم في صبغ الصوف.<br />
<br />
== مصادره في الطبيعة ==<br />
يوجد الأبيجينين في العديد من الفواكه والخضروات، لكن [[بقدونس|البقدونس]] [[كرفس|والكرفس]] [[الكرفس اللفتي|والكرفس اللفتي]] وشاي [[بابونج|البابونج]] هي المصادر الأكثر شيوعًا. <ref>[http://medicalxpress.com/news/2013-05-compound-mediterranean-diet-cancer-cells.html The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' ] Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20221001114351/https://medicalxpress.com/news/2013-05-compound-mediterranean-diet-cancer-cells.html|date=2022-10-01}}</ref> يتواجد الأبيجينين بشكل خاص في أزهار نباتات البابونج، حيث يشكل 68% من إجمالي [[فلافونيد|مركبات الفلافونويد]] . <ref name="pmid26487830">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Curcumin and Apigenin - novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease|صحيفة=Neural Regeneration Research|المجلد=10|العدد=8|صفحات=1181–5|تاريخ=August 2015|PMID=26487830|PMCID=4590215|DOI=10.4103/1673-5374.162686}}</ref> يمكن أن يحتوي البقدونس المجفف على حوالي 45&nbsp;[[كيلوغرام|ملغ]]&nbsp;أبيجينين/جرام من العشبة، وزهرة البابونج المجففة حوالي 3-5&nbsp;ملغم/غرام. <ref name="pmid29399439">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent|صحيفة=[[Current Pharmacology Reports]]|المجلد=3|العدد=6|صفحات=423–446|سنة=2017|DOI=10.1007/s40495-017-0113-2|PMCID=5791748|PMID=29399439}}</ref> يقال إن محتوى الأبيجينين في البقدونس الطازج يبلغ 215.5&nbsp;ملجم/100 جرام، وهو أعلى بكثير من ثاني أعلى مصدر غذائي، حيث توفر قلوب الكرفس الأخضر 19.1&nbsp;ملجم/100 جرام. <ref name="lpi-flav">{{استشهاد ويب|مسار= http://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids|عنوان=Flavonoids|تاريخ=November 2015|ناشر=[[Linus Pauling Institute]], Oregon State University|مكان=Corvallis, Oregon|تاريخ الوصول=2021-01-26|الأخير=Delage, PhD|الأول=Barbara|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230728130626/https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids|تاريخ أرشيف=2023-07-28}}</ref><br />
<br />
== التخليق الحيوي ==<br />
يشتق الأبيجينين حيويًا في المسار العام للفينيل بروبانويد ومسار تخليق الفلافون. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Forkmann|الأول=G.|تاريخ=January 1991|عنوان=Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering|صحيفة=Plant Breeding|لغة=en|المجلد=106|العدد=1|صفحات=1–26|DOI=10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x|issn=0179-9541}}</ref> يبدأ مسار فينيل بروبانويد من الأحماض الأمينية العطرية L-فينيل ألانين أو L-تيروزين، وكلاهما من منتجات مسار شيكيمي . <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism|صحيفة=Plant Physiology|المجلد=107|العدد=1|صفحات=7–12|تاريخ=January 1995|PMID=7870841|PMCID=161158|DOI=10.1104/pp.107.1.7}}</ref> عند البدء من L-فينيل ألانين، يتم أولاً تمييع الحمض الأميني بشكل غير مؤكسد بواسطة فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL) لصنع سينامات، تليها الأكسدة في الموضع ''بارا'' بواسطة سينامات 4-هيدروكسيلاز (C4H) لإنتاج ''p-''كومارات. ونظرًا لأن L-تيروسين يتأكسد بالفعل في الموضع para ، فإنه يتخطى هذه الأكسدة ويتم تبليله ببساطة بواسطة تيروزين الأمونيا لياز (TAL) للوصول إلى ''p'' -كومارات. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli|صحيفة=Journal of Microbiology and Biotechnology|المجلد=25|العدد=9|صفحات=1442–8|تاريخ=September 2015|PMID=25975614|DOI=10.4014/jmb.1503.03011}}</ref> لإكمال المسار العام للفينيل بروبانويد، يحل [[:en:4-Coumarate-CoA_ligase|4-coumarate CoA ligase]] محل الإنزيم المساعد A (CoA) في مجموعة الكربوكسي من ''p'' -كومارات. عند الدخول إلى مسار تخليق الفلافون، يستخدم النوع الثالث من إنزيم [[سينثيز بوليكيتيد|بوليكيتيد]] سينسيز سينسيز (CHS) تكثيفات متتالية من ثلاثة مكافئات من [[مالونيل كو-أ]] متبوعة بالنكهة لتحويل ''p'' -كومارويل كو-أ إلى كالكون. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases|صحيفة=Natural Product Reports|المجلد=20|العدد=1|صفحات=79–110|تاريخ=February 2003|PMID=12636085|DOI=10.1039/b100917f}}</ref> يقوم أيزوميراز الكالكون (CHI) بعد ذلك بإيزومرية المنتج لإغلاق حلقة البيرون لصنع النارينجينين. أخيرًا، يقوم إنزيم فلافانون سينسيز (FNS) بأكسدة النارينجينين إلى الأبيجينين. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Cloning of parsley flavone synthase I|صحيفة=Phytochemistry|المجلد=58|العدد=1|صفحات=43–6|تاريخ=September 2001|PMID=11524111|DOI=10.1016/S0031-9422(01)00191-1}}</ref> سبق وأن تم وصف نوعين من FNS؛ أولهما FNS I، وهو إنزيم قابل للذوبان يستخدم 2-أوكسوجلوتورات، Fe <sup>2+</sup> ، وأسكوربات كعوامل مساعدة ، والنوع الثاني FNS II وهو عبارة عن غشاء مرتبط، يعتمد على السيتوكروم p450 أحادي الأكسجين NADPH. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae|صحيفة=Applied and Environmental Microbiology|المجلد=71|العدد=12|صفحات=8241–8|تاريخ=December 2005|PMID=16332809|PMCID=1317445|DOI=10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005|bibcode=2005ApEnM..71.8241L}}</ref><br />
<br />
== جليكوسيدات ==<br />
تشمل [[غليكوسيد|الجليكوسيدات]] الموجودة بشكل طبيعي والتي تتكون من مزيج الأبيجينين مع السكريات ما يلي:<br />
<br />
* أبيين (apigenin 7- ''O'' -apioglucoside)، معزول من [[بقدونس|البقدونس]] <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans|صحيفة=Annals of Nutrition & Metabolism|المجلد=50|العدد=3|صفحات=167–72|سنة=2006|PMID=16407641|DOI=10.1159/000090736|مسار= https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:384-opus4-857673|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20220928070848/https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:384-opus4-857673|تاريخ أرشيف=2022-09-28}}</ref> والكرفس<br />
* أبيجيترين (ابيجينين 7-جلوكوزيد)، موجود في قهوة الهندباء<br />
* فيتكسين (أبيجينين 8- ''سي'' -جلوكوزيد)<br />
* إيزوفيتكسين (أبيجينين 6- ''سي'' -جلوكوزيد)<br />
* رهويفولين (ابيجينين 7- ''O'' - نيوهسبيريدوسايد )<br />
* [[Schaftoside|شافتوسايد]] (ابيجينين 6- ''سي'' -جلوكوزيد 8- ''سي'' -ارابينوسايد)<br />
<br />
== في النظام الغذائي ==<br />
تحتوي بعض الأطعمة على كميات عالية نسبيًا من الأبيجينين: <ref name="Ref_USDA">[https://www.ars.usda.gov/ARSUserFiles/80400525/Data/Flav/Flav_R03.pdf USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230519125841/https://www.ars.usda.gov/ARSUserFiles/80400525/data/flav/flav_r03.pdf|date=2023-05-19}}</ref><br />
{| class="wikitable"<br />
!منتج<br />
! أبيجينين<br /><br /> <small>(ميكروجرام لكل 100 جرام)</small><br />
|-<br />
| [[بقدونس|بَقدونس]]<br />
| 4504<br />
|-<br />
| [[Celery hearts, green|قلوب الكرفس، خضراء]]<br />
| 19<br />
|-<br />
| [[Rutabagas, raw|روتاباجاس الخام]]<br />
| 4<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== أنظر أيضا ==<br />
<br />
* أمينتوفلافون<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع|32em}}{{Flavone}}{{Phytoestrogens}}{{Adenosinergics}}{{Estrogenics}}{{Glutamatergics}}{{أدوية أفيونية}}{{Progestogenics}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Apigenin}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الأحياء}}<br />
<br />
[[تصنيف:Articles containing unverified chemical infoboxes]]<br />
[[تصنيف:بروجستيروني المفعول]]<br />
[[تصنيف:إستروجين نباتي]]<br />
[[تصنيف:مناهضات مستقبل ن-مثيل-د-أسبارتات]]<br />
[[تصنيف:معدلات تفارغية موجبة لمستقبل غابا أ]]<br />
[[تصنيف:فلافون]]<br />
[[تصنيف:مثبطات الأروماتاز]]<br />
[[تصنيف:صفحات بترجمات غير مراجعة]]</div>عبد العزيز