https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A2%D8%B2%D9%88%D9%84%D9%8A%D9%86آزولين - تاريخ المراجعة2026-06-06T18:35:38Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D8%A2%D8%B2%D9%88%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=2146284&oldid=prevعبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات2022-12-25T11:53:59Z<p>بوت: إصلاح التحويلات</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{مصادر أكثر|تفاصيل = بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}<br />
{{معلومات كيمياء<br />
| مرجع =<br />
| الاسم = آزولين<br />
| صورة يسار1 = Azulen_num.svg<br />
| حجم صورة يسار1 = 120<br />
| صورة يمين1 = Azulene_3d_structure.png<br />
| حجم صورة يمين1 = 120<br />
| التسمية المفضلة = Azulene <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) --><br />
| تسمية الاتحاد الدولي = Bicyclo[5.3.0]decapentaene<br />
| أسماء أخرى = Azulene<br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| Abbreviations = <br />
| CASNo = 275-51-4<br />
| CASOther = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = 9231<br />
| SMILES = <br />
| InChI = <br />
| RTECS =<br />
| MeSHName =<br />
| ChEBI =<br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental =}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub><br />
| MolarMass = 128.17 غ/مول<br />
| Appearance = صلب أزرق <br />
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = 99 °س <br />
| Melting_notes =<br />
| BoilingPt = 242 °س <br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = عملياً غير منحل في الماء<br />
| SolubleOther = <br />
| Solvent = <br />
| pKa = <br />
| pKb = }}<br />
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| EUClass = <br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = <br />
| RSPhrases =<br />
| LD50 = <br />
| FlashPt = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = }}<br />
}}<br />
'''آزولين''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي|حلقي]] وهو [[تصاوغ|مصاوغ]] [[نفثالين|للنفثالين]] وله الصيغة الكيميائية C<sub>10</sub>H<sub>8</sub> ويكون على شكل صلب أزرق اللون.<br />
<br />
== الوفرة الطبيعية ==<br />
توجد الآزولينات (مشتقات الآزولين) عادة في الطبيعة على شكل [[خضاب]] في أنواع من [[عيش الغراب|المشروم]] و[[جياك|زيت الجياك]] وبعض أنواع الفقاريات البحرية.<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يشتق اسم المركب من الاسم الإسباني ''آزول''، والذي يعني أزرق. كان الآزولين يحصل عليه في الماضي [[حامل اللون|كحامل للون]] الأزرق [[لازوردي (لون)|اللازودي]] [[تقطير بالبخار|بالتقطير بالبخار]]، كما عثر عليه في [[قيصوم ألفي الأوراق]] و[[شيح|الشيح]].<br />
<br />
هناك عدة طرق لتحضير الآزولين، كان ''بلاتنر'' و ''بفاو'' أول من تمكن من [[اصطناع عضوي|اصطناعه عضوياً]] سنة 1939؛<ref>''Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe VIII. Synthese des Vetivazulens'' Alexander St. Pfau , Pl. A. Plattner Helvetica Chimica Acta, Volume 22 Issue 1, Pages 202–08 1939 {{DOI|10.1002/hlca.19390220126}}</ref> وذلك من [[إندان|الإندان]] و[[ديازوأسيتات الإيثيل]].<br />
<br />
هناك طريقة ذات كفاءة جيدة وذلك وفق مبدأ [[اصطناع الإناء الواحد]]، والتي تتضمن [[تفاعل تحلق]] لتشكيل [[حلقي البنتاديين]] مع وجود [[سينثون|سينثونات]] خماسية الكربون وغير [[تشبع (كيمياء)|مشبعة]].<ref>{{OrgSynth | author = Klaus Hafner |author2=Klaus-Peter Meinhardt | title = Azulene | year = 1990 | collvol = 7 | collvolpages = 15 | prep = cv7p0015}}</ref> كما يمكن الانطلاق من [[حلقي الهبتاتريين]] كما هو موضح في المثال أدناه:<ref>''Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes'' Sébastien Carret, Aurélien Blanc, Yoann Coquerel, Mikaël Berthod, Andrew E. Greene, Jean-Pierre Deprés, Angewandte Chemie International Edition, Volume 44, Issue 32 , Pages 5130–33 '''2005''' [http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/110567907/ABSTRACT Abstract] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200110035700/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/110567907/ABSTRACT |date=10 يناير 2020}}</ref><br />
<br />
[[ملف:Azulene synthesis.svg|إطار|مركز|تحضير الآزولين: الخطوة 1: [[إضافة حلقية]] 2+2 من [[حلقي الهبتاتريين]] مع ثنائي كلورو [[كيتين (مجموعة وظيفية)|كيتين]]؛ الخطوة 2: [[تفاعل إدخال]] [[ديازو الميثان]]؛ الخطوة 3: تفاعل [[نزع هالوجين الهيدروجين]] مع [[ثنائي ميثيل فورماميد]] DMF؛ الخطوة 4: [[اختزال لوش]] إلى الكحول بواسطة [[بورهيدريد الصوديوم]]؛ الخطوة 5: [[تفاعل حذف]] باستخدام [[كاشف بورغس]]؛ الخطوة 6: [[تفاعل أكسدة-اختزال عضوي|أكسدة عضوية]] بمركب [[كلورانيل|''بارا''-كلورانيل]]؛ الخطوة 7: تفاعل نزع [[هالوجين]] بوجود ''بولي ميثيل هيدروسيلوكسان'' (PMHS) و[[أسيتات البالاديوم الثنائي]] و[[فوسفات البوتاسيوم]] وربيطة [[BINAP]].]]<br />
<br />
== الخواص ==<br />
في حين النفثالين عديم اللون فإن الآزولين يكون على شكل أزرق اللون، وكان الكيميائي [[ليوبولد روزيتشكا]] أول من وصف بنية الآزولين. ينظر إلى بنية المركب على أنها دمج حلقات من بنيتي [[حلقي البنتاديين]] و[[حلقي الهبتاتريين]]. يحوي المركب على [[رابطة باي|عشرة إلكترونات باي]]، وله خواص [[عطرية]]. يبلغ [[عزم ثنائي قطب]] للمركب 1.08 [[ديباي]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1021/ja01527a046 |مؤلف1=Anderson A. G., Jr. |مؤلف2=Stecker, B. M. |عنوان = Azulene. VIII. A Study of the Visible Absorption Spectra and Dipole Moments of Some 1- and 1,3-Substituted Azulenes |سنة=1959 |صحيفة=J. Am. Chem. Soc |المجلد=81 |صفحات=4941–4946 |العدد=18}}</ref><br />
<br />
يمكن أن يخضع المركب [[تفاعل فريدل-كرافتس|لتفاعل فريدل-كرافتس]]. أثبتت دراسات التفاعلية الكيميائية للمركب أن الحلقة السباعية هي [[محب للنواة|محبة النواة]] والحلقة الخماسية وهي [[محب للنواة|محبة للنواة]].<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
يستخدم الآزولين في [[كيمياء عضوية فلزية|الكيمياء العضوية الفلزية]] [[ربيطة|كربيطة]] للمراكز الفلزية قليلة التكافؤ، مثل [[حديد|الحديد]] و[[موليبدنوم|الموليبدنوم]].<ref>Melvyn R. Churchill "Transition Metal Complexes of Azulene and Related Ligands" Progress in Inorganic Chemistry 1970, volume 11. {{DOI|10.1002/9780470166123.ch2}}</ref><br />
<br />
== المشتقات ==<br />
[[ملف:Lactarius indigo 48568 edit.jpg|تصغير|يسار|يعود اللون الأزرق في [[عيش الغراب|مشروم]] ''[[Lactarius indigo]]'' إلى مشتق من مشتقات الآزولين وهو (7-إيزوبروبيل-4-ميثيل آزولين-1-يل) ميثيل ستيارات ''(7-isopropenyl-4-methylazulen-1-yl)methyl stearate.''<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |doi=10.1007/BF02003967 |مؤلف=Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. |سنة=1979 |عنوان=Preformed azulene pigments of ''Lactarius indigo'' (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes) |صحيفة=Cellular and Molecular Life Sciences |المجلد=36 |العدد=1 |صفحات=54–56|issn=1420-682X|الأخير2=Weisgraber |الأخير3=Weiss }}</ref>]].<br />
<br />
[[ملف:Vetivazulene.png|تصغير|يمين|100 بك|بنية مركب فيتيفآزولين]]<br />
هناك عدد من المركبات الكيميائية تعد من مشتقات الآزولين، وتسمى '''الآزولينات'''، حيث تحوي على هيكل الآزولين في بنيتها. من هذه المركبات كل من [[كامآزولين]] و[[جيآزولين]]. من هذه المشتقات أيضاً مركب ''فيتيفآزولين''؛ وهو مركب له بنية الآزولين، حيث يحوي على مجموعتي [[مجموعة ميثيل|ميثيل]] مستبدلتين في الموقعين 4 و 8 بالإضافة إلى مجموعة [[مجموعة بروبيل|إيزوبروبيل]] في الموقع 2؛ ومن هنا التسمية النظامية ''4,8-dimethyl-2-isopropylazulene''؛ أما التسمية الشائعة فيتيفآزولين فمشتقة من ''vetiver'' وهو المقابل الإنجليزي لنبات [[نجيل الهند]]، حيث يوجد الفيتيفآزولين في [[زيت عطري|الزيت العطري]] المستخلص منه.<br />
<br />
== اقرأ أيضاً ==<br />
* [[إندين]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}<br />
{{تصنيف كومنز|Azulene}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{هيدروكربونات}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
<br />
[[تصنيف:آزولينات|*]]<br />
[[تصنيف:مكونات مستحضرات التجميل]]<br />
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]</div>عبد العزيز