عرض مصدر كوكايين

{{معلومات دواء
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477165921
| الاسم = كوكايين <br />Cocaine
| IUPAC_name = methyl (1''R'',2''R'',3''S'',5''S'')-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
| image = Kokain_-_Cocaine.svg
| image2 = Cocaine-from-xtal-1983-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| Drugs.com = {{drugs.com|CONS|cocaine}}
| pregnancy_category = C
| legal_AU = Schedule 8
| legal_CA = Schedule I
| legal_UK = A
| legal_US = Schedule II
| legal_UN = N I III
| dependency_liability = High
| routes_of_administration = [[دواء موضعي]]، [[طرق إعطاء الدواء|عبر الفم]]، [[نفخ (طب)|نفخ]]، [[معالجة وريدية|عن طريق الوريد]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = Oral: 33%<ref name="fattinger2000">{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف=Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D | عنوان=Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine | مسار=https://archive.org/details/sim_european-journal-of-clinical-pharmacology_2000-07_56_4/page/305 | صحيفة=Eur. J. Clin. Pharmacol. | المجلد=56 | العدد=4 | صفحات=305–10 | سنة=2000 | pmid=10954344 | doi=10.1007/s002280000147}}</ref><br />[[نفخ (طب)]]: 60<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف=Barnett G, Hawks R, Resnick R | عنوان=Cocaine pharmacokinetics in humans | صحيفة=J Ethnopharmacol | المجلد=3 | العدد=2–3 | صفحات=353–66 | سنة=1981 | pmid=7242115 | doi=10.1016/0378-8741(81)90063-5}}</ref>–80%<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| مؤلف=Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE | عنوان=Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking | صحيفة=Drug Metab. Dispos. | المجلد=17 | العدد=2 | صفحات=153–9 | سنة=1989 | pmid=2565204}}</ref><br />Nasal Spray: 25<ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi=10.1038/clpt.1980.52 | مؤلف=Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R | عنوان=Intranasal and oral cocaine kinetics | مسار=https://archive.org/details/sim_clinical-pharmacology-and-therapeutics_1980-03_27_3/page/386 | صحيفة=Clin. Pharmacol. Ther. | المجلد=27 | العدد=3 | صفحات=386–94 | سنة=1980 | pmid=7357795}}</ref>–43%<ref name="fattinger2000"/>
| metabolism = [[كبد]] [[سيتوكروم 3A4]]
| elimination_half-life = 1 [[ساعة (توضيح)|ساعة]]
| excretion = Renal (benzoylecgonine and ecgonine methyl ester)

<!--Identifiers-->
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 50-36-2
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = BC01
| ATC_supplemental =  {{ATC|R02|AD03}}, {{ATC|S01|HA01}}, {{ATC|S02|DA02}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 27958
| PubChem = 5760
| IUPHAR_ligand = 2286
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00907
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10194104
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = I5Y540LHVR
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00110
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 120901

<!--Chemical data-->
| C=17 | H=21 | N=1 | O=4
| molecular_weight = 303.353&nbsp;g/mol
| smiles = CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)OC
| InChI = 1/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{Stdinchicite| correct | chemspider}}
| StdInChIKey = ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N
| synonyms = methylbenzoylecgonine, benzoylmethylecgonine, ecgonine methyl ester benzoate, 2b-Carbomethoxy -3b-benzoyloxy tropane
| melting_point = 98
| boiling_point = 187
| solubility = HCl: 1800-2500
}}
'''الكوكايين''' يعتبر أشد المنشطات الطبيعية. ويستخلص من أوراق نبات [[كوكا|الكوكة]] الذي ينمو في أمريكا الجنوبية حيث يمضغه الأهالي وهو معروف لديهم منذ 5000 عام خاصة [[بوليفيا]] و[[بيرو]] أو يضعونه مع الشاي ويشربونه للانتعاش والتغلب على التعب. وكانت مادة الكوكايين النقية قد عُزِلَتْ عن النبات عام [[1880]] بواسطة [[ألفريد نيمان]] وكانت تستعمل كمخدر موضعي في جراحات العين والأنف والحلق لأن هذه المادة [[تضيق الأوعية|تضيق الأوعية الدموية]] وتمنع النزيف. وقد استعمله الأطباء في بداية القرن الماضي كعلاج للاكتئاب [[سيغموند فرويد|سيجموند فرويد]].

كما كانت تخلط اوراق الكوكة ونبات الكولا لتصنيع مشروب ال[[كوكا كولا]] ولكن اعتبارا من [[1906]] منع تداول الكوكايين في الصيدليات وإضافته على المشروبات وحاليا لايستعمل الكوكايين في العلاج. والكوكايين مسحوق أبيض ويضاف مسحوق السكر له أو مادة [[ليدوكائين|الليدوكايين]] المخدرة موضوعيا لتخفيفه ولغشه. والكوكايين هيدروكلوريد يستنشق كمسحوق أو يذاب في الماء للحقن بالوريد أو يدخن ويعطي تأثير الحقن عبر الرئة. والذين يدخنون الكوكايين يعانون من قصر التنفس وآلام صدرية مبرحة نتيجة جرح الرئة ونزيفها. والكوكايين يصل المخ في مدة 3- 5 دقائق وبالوريد في 15 – 30 ثانية.
يحفز الكوكايين الدماغ لافراز مادة تدعى [[دوبامين|الدوبامين]] وهي مادة تجعل الإنسان يشعر بالرضى والنشوة الجسديه.
 المسبب الرئيسي للإدمان على الكوكايين هو الدوبامين حيث ان الجسم يطلب اللجوء إلى تعاطي الكوكايين (خاصة عند المدمنين) لتحفيز افراز [[دوبامين|الدوبامين]]